寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。

　　《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛！
　　The fourteenth instalment in the Tora-san series. Tora-san has an illegitimate child? To everyone is surprise, he brought a child back to Shibamata. When everyone in his family decides to raise the child as a family member, they find that he was only an abandoned child that Tora-san found on the street! At first, Tora-san has no interest in taking care of the child and he lets his auntie and sister, Sakura, to do the job instead... until he meets the beautiful nurse Kyoko (Toake Yukiyo). He tries all the ways he could, including taking good care of the child, in order to get her attention. However, a bearded poor conductor in Kyoko is choir stands in the way.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。
　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。
　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。

　　妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

　　阿寅（渥美清 饰）在一个小岛的墓地休息时，遇到了来祭拜祖母的阿文（松坂庆子 饰），阿文在大阪工作，而她的奶奶选择留在小岛上。然而现在她的奶奶已经去世了，所以阿文来到墓地看望她思念的奶奶。后来在大阪，阿寅再次遇见了阿文，才知道原来外表典雅、文静的阿文是一名艺伎，她是有许多应酬的头牌。
　　在交谈中，阿文告诉阿寅她有个失散多年的弟弟，弟弟在五六岁时离开，现在应该已经有近20年了。阿寅鼓励她寻找弟弟，并陪同她去找弟弟工作的工地，结果却得知弟弟一个月前突然因心脏病发作去世了，大家已经替他料理了后事。这个消息让阿文非常悲伤，她来到弟弟整洁的宿舍，意识到她在这个世界上已经失去了唯一的亲人，这让她感到无比凄凉。阿文回到家后，阿寅仍然对她念念不忘，直到她来到银屋看望大家，并带来了她要结婚的好消息，她准备和丈夫回小岛开一家小寿司店。阿寅无奈地再次尝到失恋的苦涩滋味。

　　阿寅接到了小学同学聚会的通知，如今大家大都有了家庭和孩子，又有了稳定、体面的工作，叔叔担心阿寅会联想到自己不大满意的生活现状，生发出不必要的惆怅和烦恼来。果然，到场的同学们对他并不友好，有人甚至出言不逊，伤害了阿寅的自尊，他只有借酒浇愁，大醉而归，让银屋的人非常担心。受了一番刺激的阿寅又离家远游以驱散不快，旅途中遇到了离开学校的爱子。经过反思，阿寅这才意识到，自己所以有今天，全靠一家人的关爱和关心，所以他要重新做人，以报答爱护他的家人。对于他来说，首要的事情是要有一份稳定的工作

　　阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

　　帅气、严谨的阿郑，搭配机灵、搞笑的好友阿袁，这次西贡保镖公司接下的任务是负责保护鲜乳大王集团继承人亨利。然而亨利却在父亲葬礼上遭歹徒绑架，两人碰上任职以来最难搞的任务；幕后主谋究竟是谁？阿郑和阿袁该怎么弥补过失？最重要的是，亨利是否能顺利出席集团董事会，赢回公司？

　　影片由加拿大演员、歌手罗伯·斯代法钮克自导自演，Alice Cooper、Iggy Pop、Carol Pope、Henry Rollins以及Moby等众多大牌客串。斯代法钮克饰演的乔伊是新人乐队The Winners的主唱。女贝斯手詹妮弗（杰西卡·派尔）在同一名吸血鬼一夜情之后拥有了神奇的性感魅力，使得乐队瞬间征服台下的所有观众。The Winners成名在望，然而名为Eddie Van Helsing（马尔科姆·麦克道威尔）的吸血鬼猎人在他们身后紧追不舍。

　　19岁的女孩金（菲丽希缇·琼斯 Felicity Jones 饰）热爱滑板并是前滑板冠军，然而在一次意外中她的母亲不幸逝世，金不得不放弃滑板，开始打工帮助父亲补贴家用。一次偶然的机会，金的朋友介绍她到阿尔卑斯山的一个滑雪场工作，因为之前的员工摔断了腿，金勉强答应。然而从未接触过滑雪的金似乎与周围一切格格不入，无聊之余，她开始在屋外自学滑板，米基（肯·杜肯 Ken Duken 饰）看到后便主动教其滑雪，并发现了金的惊人天赋，遂推荐她参加比赛，金果然不负所望拿下了冠军和奖金。就在大家都觉得金会在滑雪的路上再创佳绩之时，金却发现自己每次跳跃都会想起母亲的车祸，这个心理阴影总是她滑雪的障碍，而与约翰尼（爱德·维斯特维克 Ed Westwick 饰）刚刚萌芽的爱情也被对方母亲坚决反对，众多烦恼使金萌生了离开此地回家的想法，就在此时，她的爸爸却以过世母亲的期望劝其留下来再尝试一次比赛。金能否在这次竞赛中克服障碍，赢得自己呢？

　　拉里（王牌接线员拉里 Larry The Cable Guy 饰）想要和前女友波姬（Erin Beute 饰）复合，他希望能够通过自己的良好表现让波姬再给自己一次机会。波姬是一名托儿所的保育员，一天，拉里在托儿所里告诉一个男孩，这个世界上根本就没有牙仙，这让对牙仙的存在深信不疑的男孩感到十分崩溃。
　　当天夜里，拉里忽然变身成为了穿着粉红色裙子拥有粉红色翅膀的女装大佬，原来，他在无意之间触碰到了牙仙界的高压线，他必须成为一名牙仙来弥补他所犯下的错误。拉里需要在十天之内收集是个小朋友的牙齿，不然他就将永远都是那一副可笑的模样了。

　　正勋（尹启相 饰）是一个不善言辞的木讷男子，和女友慧珍（朴孝珠 饰）交往多年，却最终还是落得被抛弃的命运。一朝被蛇咬十年怕井绳，从此正勋对恋爱就充满了排斥和恐惧，其实他心中一直忘不了慧珍，因此始终走不出阴影。史厚（韩艺璃 饰）亦曾拥有过幸福美好的恋情，只是男友俊硕（朴秉世 饰）很快就厌倦了她的内向刻板，选择离她而去。
　　俊硕要结婚了，他邀请了史厚前来参加自己的婚礼。在宴会上，史厚遇见了同样收到邀请的正勋，境遇和个性相似的两人一拍即合，决定通过一夜激情来暂时忘掉痛苦。哪知道这一夜是如此的美妙，正勋和史厚亦因此而看到了爱情的美好。

　　都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。
　　一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

　　阿寅在阿博的故乡逗留期间为阿博的父亲扫墓，住在莲台寺师父那里。师父的女儿朋子离婚后住在寺里照顾父亲，阿寅来到后，不仅给她带来了欢乐，他还替师父去做法事，获得了不错的评价。师父的儿子伊道迷恋摄影，放弃了学业去东京奋斗。恋人广美舍不得他离开，阿寅用自己的例子使她明白，这是男孩子成熟的标志，是他对生活方式选择的自觉。
　　师父希望阿寅做自己的女婿，还可以继承他的一切，料理寺院事务。他与女儿的一番话被阿寅无意中听到了。
　　为阿博父亲的法事活动由阿寅主持，这使远道而来的樱花夫妇大为惊奇。随后，阿寅又试图皈依佛门、做师父的养老女婿，又令银屋人吃惊不小。最终，一贯无所约束的他放弃了自己的想法，继续云游四方。

　　阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。
　　他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。
　　风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。

　　故事描述了新婚的厂长女儿因为与丈夫吵架而回到家中，引发了一系列情感纠葛。阿寅（渥美清 饰）作为一个朋友尽力安慰厂长女儿，并与厂长发生了争吵。后来，在小酒馆里独自喝酒的阿寅得到了素未谋面的富永雪的帮助，解决了眼下的难题。第二天，富永前来证券所邀请阿寅共进晚餐以示感谢。然而，他发现富永工作繁忙，连自己的妻子都疏于照顾，两人甚至连交谈的时间都没有。不久之后，富永因工作压力过大突然离开，让他的妻子焦虑不安，于是她求助于阿寅。
　　通过朋友的消息，得知富永可能在鹿儿岛，阿寅决定陪同厂长女儿前往寻找富永，给她带来安慰和支持。虽然阿寅心里同时存在着对富永的关心和一种无法言说的渴望，但他坚持了自己的良善内心，不允许自己对朋友的妻子产生不当的想法。他们一起前往鹿儿岛寻找富永的记忆之地，这个过程不仅是为了找到失踪的朋友，更是一次心灵的寻觅和成长之旅。这段故事强调了友谊、家庭关系以及内心善良与坚持的重要性。

　　在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。
　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。
　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

　　在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。